Zasada rozgrywania Pucharu jest prosta. 5 biegów, każdy od kolejnego będzie dzielił miesięczny odstęp czasowy. Za każdym razem dystans wzrasta o 5 kilometrów. Na początek start właśnie na 5 km, miesiąc później do pokonania będzie trasa o długości 10 km, następnie 15 km, 20 km i na końcu 25 km. Wraz z dystansem zmienia się również miejsce - każdy Puchar będzie rozgrywany w innym warszawskim parku lub lesie.
Kalendarz imprez na 2011 rok: 17 kwietnia - 5 km 21 maja - 10 km 25 czerwca - 15 km 6 sierpnia - 20 km 3 września - 25 km
Puchar Maratonu jest imprezą rekreacyjno-sportową: klasyfikacje prowadzone są tylko w kategoriach wiekowych, a za odpowiednie miejsca są przyznawane punkty. Po zakończeniu każdego biegu odbywa się tradycyjne losowanie nagród wśród wszystkich uczestników.
